QUÍMICA ORGÁNICA
La química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la química Que Estudia Una Clase Numerosa de Moléculas Que contienen Carbono Formando enlaces covalentes Carbono-Carbono o Carbono-Hidrógeno y Otros heteroátomos , tambien Conocidos de como Compuestos Orgánicos . Friedrich Wöhler es Conocido Como el padre de la química Orgánica .
La química Orgánica constituyó en sí de como disciplina en los Jahr Treinta . El Desarrollo de Nuevos Métodos de Análisis de las sustancias de origen animal de y vegetal, basados En El Empleo de Disolventes de COMO EL ETER o el alcohol, permitio el Aislamiento de la ONU Gran Número de sustancias Orgánicas Que recibieron el Nombre de "Principios inmediatos". La Aparición de la química Orgánica sí Asocia un Descubrimiento de menudo al, en 1828 , POR EL Químico Alemán Friedrich Wöhler, De que la Sustancia inorgánica cianato de amonio podia ConvertiRSE en urea, Una Sustancia Orgánica Que se ENCUENTRA en la Orina de MUCHOS animals. Antes de Este Descubrimiento, los Químicos creian Que párr sintetizar sustancias Orgánicas, era Necesaria la Intervención de Lo Que llamaban 'la Fuerza vital importancia ', es Decir, El los ORGANISMOS Los vivos. El experimento de Wöhler rompio la barrera Entre sustancias Orgánicas e inorgánicas. Los Químicos Modernos consideran Compuestos Orgánicos un Aquellos Que contienen Carbono e Hidrógeno, y Otros Elementos (pueden Que Ser UNO o más), SIENDO LOS MAS Comunes: Oxígeno, Nitrógeno, Azufre y Los halógenos.
La Diferencia Entre la química Orgánica y la química biológica es Que en la química biológica las Moléculas de ADN istoria Una TIENEN y, ende del por, en do Estructura nos Hablan de do istoria, del Pasado En El Que se de han constituído, MIENTRAS Que Una Molécula Orgánica, Hoy creada, es SÓLO testigo de do Presente, Pasado y el pecado el pecado Evolución Histórica.
El Átomo de Carbono
La Química del Carbono es la instancia de parte de la química Que Estudia sustancias Compuestas Casi en do totalidad de Carbono e Hidrógeno, Y Que A Veces contienen Pequeñas Cantidades de Otros Elementos, Oxígeno como, Nitrógeno, Azufre o halógenos. Estós Compuestos Orgánicos Compuestos sí denominan PORQUE SE encuentran Sobre Todo En Los Seres vivos, y la instancia de parte de la Química Que se OCUPA de Estudio do sí denominador Química Orgánica.
El Carbono Tiene la onu del numero atómico de seis, Lo Que significa Que Tiene Seis Protones en el núcleo y el seis electrones en la corteza, Que se distribuyen en dos electrones en la capa de primera y el cuatro en La Segunda. Por Tanto, el Átomo de Carbono Puede del Formar el cuatro enlaces covalentes párr completar los ocho electrones de capa do Más externa. Estós enlaces pueden Ser de tres Tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.
Los Compuesto Químicos estan Formados Por Un Mínimo de 2 Elementos Que Han reaccionado Entre si párr dar Otra Sustancia DIFERENTE a Los Elementos Iniciales (química Reacción). Vamos a explicar TODO ESTO Mejor.
Empecemos Por definir Lo Que Es Un Elemento. Es Aquella materia Que no está formada porción Atomos Todos Iguales. Sin EJEMPLO Por Trozo de hierro puro al Verlo al microscopio , solo Veremos Atomos de Fe (hierro), ESO QUIERE Decir Que es Una Sustancia pura Elemento ONU Y además Que sencilla o Lo Que es lo Mismo, el Fe es. Existencial 144 Elementos Conocidos En El universo, AGRUPADOS EN La Tabla Periódica De Los Elementos.
Los Compuestos Químicos estan Formados Por Un Mínimo de 2 Elementos Que Han reaccionado Entre si párr dar Otra Sustancia DIFERENTE a Los Elementos (química Reacción, Que Se Puede conseguir ONU de la estafa Químico reactor ). Si no hubieran reaccionada formarían Una Mezcla (homogénea o heterogénea y No Es el Caso). Segun lo DICHO los Compuestos Químicos Tienen Atomos (de CADA Elemento) Agrupados o lo Que se llama Moléculas. Por EJEMPLO SI HACEMOS Que reaccionen 2 Atomos de Hidrógeno con1 de oxigeno, obtendríamos sin Compuesto Químico Llamado agua H2O.
Separar Also podriamos (no del siempre) los Atomos Que Forman ONU Compuesto Químico, Pero en Este Caso solitario sí podrian Separar estafa Una Reacción química, Nunca Física , ya de Me Sustancia inical (el Compuesto Químico) ya no Igual Seria A finales la (para dos Diferentes sustancias = 2 Elementos).
Segun Lo HASTA DICHO Podemos Aqui Definir ONU Compuesto Químico COMO Aquellas sustancias formadas porción Moléculas TODAS IGUALES, solo Que se pueden Separar en Otras Más Simples, POR Reacciones Químicas.
GRUPOS Funcionales ORGÁNICOS
ALCANOS
Los alcanos hijo la Primera Clase de Hidrocarburos simples y contienen SÓLO enlaces Sencillos de Carbono-Carbono. Nombrarlos Pará, sí combinación prefijo un, Que describen El Número de los Atomos de Carbono en la Molécula, estafa de La Raíz Que terminación en "ano".
Él aqui Los Nombres y Los prefijos Para Los Primeros diez Alcanos.
| Atomos de Carbono |
Prefijo
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Nombre de alcanos
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Fórmula Química
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Fórmula semidesarrollada
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1
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Meth
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Metano
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CH 4
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CH 4
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2
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Eth
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Etano
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C 2 H 6
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CH 3 CH 3
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3
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Apuntalar
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Propano
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C 3 H 8
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CH 3 CH 2 CH 3
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4
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Pero
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Butano
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C 4 H 10
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
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5
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Encerrado
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Pentano
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C 5 H 12
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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6
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Maleficio
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Hexano
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C 6 H 14
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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7
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Hept
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Heptano
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C 7 H 16
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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8
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Octubre
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Octano
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C 8 H 18
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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9
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No
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Nonano
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C 9 H 20
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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10
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Diciembre
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Decano
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C 10 H 22
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CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
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La Fórmula química párr Cualquier alcano SE ENCUENTRA en la Expresión C n H 2n + 2 , Donde n es el Número de Carbonos Que se enlazan.
Example PARA UN alcano Que del tenga el seis Carbonos (hexano des):
C n H 2n + 2
Reemplazamos n Por El Seis y TENEMOS
C 6 H 2 (6) + 2
C 6 H 12 + 2
C 6 H 14
Que según rubro do Fórmula semidesarrollada es CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
La Fórmula semidesarrollada, Para Los Primeros diez alcanos de la tabla, la Muestra CADA Átomo de Carbono y Los Elementos de un Los Que estan unidos.
Los alcanos simples comparten los muchas Propiedades en materiales de buen calidad. Todos entran en Reacciones de Combustión Con El Oxígeno párr Producir Dióxido de Carbono y agua de vapor. En Otras Palabras, MUCHOS Alcanos Inflamables hijo. Esto! El los convierte baño combustibles Aires. EJEMPLO Por, el metano Es El Componente director del gas natural y el butano Es Un Fluido Común Más liviano.
El Primer Miembro de la familia de los alcanos de es el metano. ESTA Formado Por Un Átomo de Carbono, Rodeados de 4 Atomos de Hidrógeno.
Fórmula Desarrollada:
Fórmula molecular: CH 4
Propiedades Físicas:
hijo Los alcanos Parte De Una serie Llamada Homologa. Ya Que CADA Término sí Diferencia del Que le Continua en la ONU CH2. ESTO nep Ayuda a entendre suspensiones Propiedades Físicas del ya de Que sabiendo LA De ALGUNAS Podemos extrapolar el los Resultados A Las Demas. Las Principales Características Físicas hijo:
. Los Cuatro Primeros Miembros del Bajo Condiciones Normales o En su estado gaseosos hijo natural
Entre el 5 de Carbonos y el de 15 de Tenemos Líquidos y Los RESTANTES Sólidos.
El punto de ebullición Asciende A MEDIDA Que Crece El Número de Carbonos .
. Todos hijo de Menor densidad Que el Agua
insolubles Son en el agua Pero solubles en Solventes Orgánicos.
Propiedades Químicas:
Presentan muy POCA reactividad Con La Mayoría De Los Reactivos Químicos. . Por Este Motivo sí el los parafinas tambien llama
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan en solitario una Temperatura Elevada.
CH3 - CH3 ------> CH3 - CH2 NO2 + H2O (a 430 ° C y en Presencia de HNO3)
Combustión:
CH3 - CH3 + 7/2 O2 -> 2 CO2 + H2O + 3 372,8 Kcal
Compuestos de Sustitución:
Las Reacciones de sustitución hijo Aquellas en las Que es hijo Compuesto ONU reemplazados UNO o Más . Atomos porción de Other Otro reactivo Determinado
Loa alcanos Con Los halógenos reaccionan Lentamente En la oscuridad, Pero Más velozmente Con la Luz.
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
metano (luz) cloruro de metilo
ALQUENOS
La Segunda Clase de Hidrocarburos simples hijo los alquenos, Formados Por Moléculas Que contienen Por lo Menos par des de Carbonos de enlace doble.
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| Eteno, dos Carbonos estafa enlace doble. |
Nombrarlos Pará, los alquenos siguen La Misma Convención de Me porción USADA los alcanos. Un prefijo "eno" (describir párr El Número de Atomos de Carbono) en sí combinación Con La terminación párr denominar alqueno ONU (sin Haber Puede del meteno ONU ya Que tendria Solo Un Átomo de Carbono). El Eteno (Que seria el cebador alqueno), EJEMPLO POR, coinci de dos Moléculas de Carbono Unidas Por Un enlace doble.
La Fórmula química párr los alquenos simples Sigue la Expresión C n H 2n . Debido a UNO Que de los pares de Carbono no está doblemente enlazado, Los alquenos Simples Tienen DOS Atomos De Hidrogeno Menos de Que El los alcanos.
Los alquenos sí diferencian Con Los alcanos En que Presentan Una doble ligadura a lo largo de la Molécula. This Condición del los COLOCA DENTRO De Los Llamados Hidrocarburos insaturados Junto Con Los alquinos. La Con respecto un su nomenclatura es Contacto Como La De Los alcanos de salvo la terminación. En Lugar De ano de como los alcanos es eno. Al TENER UNA dobles ligadura heno DOS Atomos Menos de Hidrógeno Como Veremos En Las following Estructuras. Por lo Tanto, La Formula es Contacto generales C n H 2n .
Explicaremos a continuacion se del como forma la doble ligadura Entre Carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP 3 . Esta Vez sí producen la hibridación Sp 2 . El orbital 2s sí combinación acondicionado 2 orbitales p, 3 orbitales hibridos Formando en el total de Llamados Sp 2 . El orbital a Lista de combinar el pecado p Qaeda. Los 3 orbitales Sp 2 sí ubican en el Mismo plano ONU de la estafa angle de 120 ° de Distancia entre Ellos.
El orbital p Que No Participo en La hibridación OCUPA Un Lugar perpendiculares cols Plano de Que Sostiene unos del los tres orbitales Sp 2 .
El enlace doble en sí forma de la siguiente Manera:
Uno de el los orbitales sp 2 de la ONU C sí Enlaza Con otro orbital sp 2 del Otro C Formando sin sigma Llamado enlace. El otro enlace no está constituído Por La superposición de los enlaces p Que No participaron en la hibridación. This unión sí denominador Pi (Π).
EJEMPLO porción TENEMOS ASI Eteno, Propeno, buteno, etc
Al Nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple de ligadura sí le adjudica la onu del numero Que corresponde a la ubicación realizada de dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2-CH3
Buteno - 1
CH2 = CH - CH2 - CH3
Buteno - 2
CH3 - CH = CH - CH3
Pentino - 2
CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3
Propiedades Físicas:
Son Similares a los alcanos. Los Tres de Primeros Miembros invernadero hijo, del Carbono 4 al Carbono 18 Líquidos y Los demás La Sólidos hijo.
Son solubles en Solventes Orgánicos de como el alcohol y el Éter. Hijo Levemente Más densos Que los alcanos correspondientes de Igual, Número de Carbonos. Los Puntos de fusion y ebullición bajos Son Más Que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar de Me Distancia entre los atomos de Carbonos vecinos en la doble ligadura es Más Pequeña Que Entre Carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de UNOS 1,34 Amstrong y en los alcanos es de 1,50 Amstrong.
Propiedades Químicas:
Los alquenos hijo Mucho Más Que Reactivos los Alcanos. ESTO SE Debe a la Presencia de la doble ligadura Que permite las Reacciones de Adicion. Las Reacciones De Adicion hijo Las Que Se Presentan CUANDO SE rompe la doble ligadura, Este Evento permite Que se adicionen Atomos De Otras sustancias.
Adicion de Hidrógeno:
En Presencia de Catalizadores Metálicos de como níquel, los alquenos reaccionan Con El Hidrógeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2 + H2 -> CH3 - CH3 + 31,6 Kcal
Adicion de halógenos
CH2 = CH2 + Br2 ---> CH2Br - CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adicion De Hidrácidos:
CH2 = CH2 + HBr ---> CH3 - CH2 Br
Monobromo Etano
De Cuando Estamos en Presencia de la ONU alqueno de Más de 3 atomos de Carbono SE APLICA La Regla de Markownicov párr predecir Cual de los dos isómeros de Tendra Presencia mayoritaria.
H2C = CH - CH3 + H Cl → H3C - CHBr - CH3 monobromo 2 - propano
→ H3C - CH2 - CH2Br monobromo 1 - propano
Al adicionarse el hidrácido Sobre el alqueno, sí Formara CASI Totalmente el isomero Que RESULTA de uniRSE el halógeno al Carbono Más deficiente en Hidrógeno. En Este Caso sí Formara Más CANTIDAD de monobromo 2 - propano.
Combustión:
Los alquenos also Presentan la Reacción de combustión, oxigeno aire oxidándose Suficiente.
C2H4 + 3 O2 -> 2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos Poseen en do Estructura dos enlaces dobles en Lugar De UNO. Estós COMPUESTOS reciben el Nombre de diolefinas o dienos. De Se nombran Como el los Alcanos, Pero Cambiando le terminación ano porción dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno - 1,3
H2C = CH - CH = CH2
Butdieno - 1,3
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| Etino, dos Carbonos estafa enlace triple. |
Hijo Los alquinos La Tercera Clase de Hidrocarburos simples y Son Moléculas Que contienen Por lo Menos par des de enlaces de Carbono, Que es this Caso Sera triple. Tal DE como los alcanos alquenos de y, los alquinos sí denominan al combinar prefijo des (Que indica el Número de Atomos de Carbono) Con la terminación "ino" párr denotar enlace ONU triple.
La Fórmula química Para Los alquinos simples Sigue la Expresión C n H 2n-2 .
Estós Presentan Una de triple ligadura Entre dos Carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno sí Cambia ino porción. Aquí heno del dos hidrógenos Menos de Que ES el los alquenos. Es generales Su fórmula C n H 2n-2 . La Distancia entre Carbonos vecinos estafa de triple ligadura es de UNOS 1,20 Amstrong.
Para la Formación de enlace de las Naciones Unidas triple, debemos ConSiderar El Otro Tipo de hibridación Que Sufre el Átomo de C. La hibridación "sp".
En Esta hibridación, orbital 2s de el sí hibridiza ONU de la estafa orbital p párr Formar dos orbitales Nuevos Híbridos Llamados "sp". Por Otra Parte Quedarán 2 orbitales p pecado Cambios porción CADA Átomo de C.
El enlace triple ¿Que se géneros en el los alquinos ESTA CONFORMADO POR DOS Tipos de uniones. Por Un Lado dos orbitales sp solapados constituyendo Una unión sigma. Y las Otras dos sí Forman Por La superposición de los dos orbitales p de CADA C. (Dos uniones Π).
Ejemplos :
Propino
CH ≡ C - CH3
Propiedades Físicas:
Gaseosos hijo Los dos de Primeros, from del Tercero al decimocuarto hijo Líquidos y Sólidos hijo el 15 en Adelante.
Su punto de ebullición also Aumenta Con La CANTIDAD de Carbonos.
Los alquinos hijo solubles en Solventes Orgánicos de como el Éter y alcohol. Son insolubles baño agua , Salvo el etino Que presentación Un poco de solubilidad.
Propiedades Químicas:
Combustión:
2 HC ≡ CH + 5 O2 -> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adicion De halógenos:
HC ≡ CH - CH3 + CL2 -> HCCl = CCl - CH3
Propino, 2 - dicloro propeno
Adicion de Hidrógeno: Se USAN Catalizadores Metálicos de como el Platino párr favorecer la Reacción.
HC ≡ C - CH3 + H2 -> H2C = CH - CH3
Propino Propeno
Se Puede Continuar Con La hidrogenación del hasta convertirlo en alcano Si Se DESEA lo.
Adicion De Hidrácidos:
HC ≡ CH - CH3 + HBr -> H2C = C Br - CH3
Propino - 1 bromo - 2 - Propeno
SE de Como observación sí Sigue la Regla de Markownicov. Ya Que el halógeno en sí une al Carbono estafa Menos hidrógenos. En Este Caso al del Medio Que No Tiene Ninguno.
Ahora Vamos a explicar se del como denominan a los Hidrocarburos ramificaciones estafadores.
Obtenemos la ONU CUANDO radical al metano (CH 4 ) le quitamos sin Átomo de Hidrógeno en do Molécula quedándole al Carbono Una libre valencia.
CH 3
Este radical llama del se metil o metilo. Su Nombre derivado del metano. Se les AGREGA EL il sufijo.
Si lo obtuviéramos un partir del Etano sí llamaría etil ya partir del propano, propil y ASI sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C - CH2 -
H3C - CH - CH2 -
A Veces sí Presentan Other Radicales CUANDO EL Hidrógeno faltante es de la ONU Carbono Secundario, es Decir, Que no está ONUDI una Other dos Carbonos. Si al propano le quitamos sin H del C del Medio TENEMOS al isopropil radical:
H3C - CH - CH3
Otros Radicales de Que Podemos CITAR hijo el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e isobutil
Ter-Butil
Volviendo al imprimación EJEMPLO de hidrocarburo ramificado.
VEMOS claramente Una porción Cadena Integrada horizontal 4 atomos de C, y las Naciones Unidas Grupo metilo en la instancia de parte superior. Este metil es la ramificación. Se indica Nombra Primero A Este metil ONU de la estafa Número de Me posicion de Este en La Cadena Más Larga. UNO El numero sí le Asigna al Carbono Que no está Más Cerca de la ramificación. LUEGO nombramos a la Cadena.
El nombre es de 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
2,2,4-triimetil pentano (Los metilos estan ubicados baño del los Carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma de COMO Carbono 1 El Primero de Que ESTA A La Izquierda del ya que mas CERCA DE ESTE Extremo heno metilos Mas.
Isomeria:
Los Compuestos hidrocarbonados al Tener Fórmulas Grandes Presentan variation in do Disposición atómica. En Es Decir, estafa La Misma fórmula fórmulas VARIAS Tener pueden moleculares desarrolladas. Esto Es la isomería. Aunque de Tenemos Que Decir Que heno Varios Tipos de isomería. Aquí explicaremos Por Ahora la isomería de Cadena, o mar, Las Distintas FORMAS de Que pueden Tomar las Cadenas carbonadas.
EJEMPLO Por, en el Caso del Pentano (C 5 H 12 ), A Este Podemos Lo presentar de Como Una Cadena lineal o de como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C - H2C-H2C - H2C - CH3
2-metil Butano (ramificado)
Considerado servicio Para ramificación una, el Estar debe radical en C Que sin ningún mar del Extremo, es Decir, en C Secundario un. Puesto Si hubiésemos el metil en El Otro C Secundario, el Nombre no hubiera variado ya de Me empezaría numeración del Otro Extremo.
2,2-dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos tambien pueden presentar ESTE Brunete Tipo de Isomeria cols change La posicion de Sus Grupos ramificados. Pero Presentan Aparte Otro Tipo de isomería Llamada de posicion.
En Esta isomería Lo Que varia es la posicion del doble o enlace triple. Por EJEMPLO:
Buteno-1
CH2 = CH - CH2 - CH3
Buteno-2
CH3 - CH = CH - CH 3
Aldehídos
Los aldehídos hijo Compuestos Que resultan de la Oxidación suave y la Deshidratación de los alcoholes primarios.
El Grupo funcional de los aldehídos Es El carbonilo al Igual Que la cetona Con La Diferencia Que en los aldehídos van en la ONU Carbono primario, es Decir, De Los Extremos.
Nomenclatura:
Al Nombrar un "ol" los aldehídos Solamente de Tenemos Que change La terminación De Los alcoholes Por La terminación "al". Como el Expuesto EJEMPLO arriba, Etanol Pasa un etanal.
Also existencial aldehídos aire dobles enlaces Sobre La Cadena hidrocarbonada.
En ESTOS Casos SE Respeta la nomenclatura de los alquenos Que utilizan Las terminaciones "eno". Por EJEMPLO:
Also pueden coexistir dos Grupos aldehídos en La Misma Molécula. Example: Propanodial
Aldehídos Aromáticos : En ESTOS Casos el Grupo funcional aldehído this ONUDI al anillo o núcleo aromático.
La Preparación De aldehídos alifáticos sí Basa En La Oxidación De Los alcoholes.
OBTENCION porción hidratación del acetileno:
El etenol sí descompone Con facilidad y forma el aldehído.
OBTENCION porción Reducción de Ácidos Orgánicos :
OBTENCION porción Reducción de cloruros de ácido: Se reducen el cloruro de etanoílo en Presencia de Hidrógeno y sin Catalizador de Paladio. R repre la Longitud de la Cadena carbonada. Si ej Por R Tiene Una Longitud de 2 Carbonos baño totales HABRAN 3 y Sera el propanal.
Propiedades Físicas:
Los de Poços Carbonos Tienen Olores característicos. El metanal producir lagrimeo y es gaseoso. Hasta el 12 de Carbonos hijo Líquidos y Los Demas Sólidos.
Los Puntos de ebullición hijo Menores Que los alcoholes respectivos de Igual CANTIDAD de Carbonos.
Todos hijo de Menor densidad Que el Agua. Los Más chicos Presentan CIERTA solubilidad en agua, Pero va disminuyendo A MEDIDA Que Aumenta la CANTIDAD de Carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos Tienen buena reactividad. Presentan Reacciones de Adicion, sustitución y condensación.
De Adicion:
Adicion de Hidrógeno: El Hidrógeno sí adiciona y sí forma sin alcohol primario.
Adicion de Oxígeno: El Oxígeno oxidación al aldehído del hasta transformarlo en ácido.
Reducción del nitrato de plata (AgNO 3 ) amoniacal (Reactivo de Tollens).
La plata en Medio amoniacal es REDUCIDA Por El aldehído. ESTO SE verificación Por La Aparición de la ONU Precipitado de plata Llamado espejo de plata en el Fondo del tubo d Ensayo.
En Primer Lugar, sí forma hidróxido de plata.
AgNO 3 + NH 4 OH → NH 4 NO 3 + Agoh
Posteriormente la plata es REDUCIDA Hasta Formar el espejo de plata.
Reducción del Licor de Fehling:
El licor de Fehling ESTA CONFORMADO de Dos contradictorio.
I) Una Solución de CuSO 4
II) NaOH y tartrato doble de Na y K.
Al REUNIR Ambas Soluciones sí forma hidróxido cúprico:
CuSO 4 + 2 NaOH → Na 2 SO 4 + Cu (OH) 2
Este hidróxido Con El tartrato, forma ONU intenso azul Complejo de color. De Cuando un this Mezcla sí le AGREGA aldehído un, y sí la somete al Calor, el cobre de valencia II sí reducira un cobre de valencia I. el aldehído sí oxidará Como en el Caso anterior Formando Orgánico ácido un. La Reducción del cobre sí Evidencia Por La Aparición de la ONU Precipitado rojo de Óxido cuproso.
Sustitución estafa halógenos:
Los aldehídos reaccionan Con El cloro Dando cloruros de Ácidos porción sustitución del Hidrógeno del Grupo carbonilo.
Aldolización:
This Dentro de las Reacciones de condensación.
Se da CUANDO DOS Moléculas de aldehído sí Unen Bajo ciertas Condiciones de como la Presencia de hidróxidos o carbonatos Alcalinos.
Al uniRSE sí forma Una Molécula Que alcohol Tiene Una Función Y OTRA Función aldehído en La Misma Molécula.
A Este Compuesto also sí lo llama aldol Por La Combinación Entre sin aldehído alcohol y un.
Reaccion indicadora De La Presencia De aldehídos:
El reactivo de Schiff Llamado es Una Solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo SE Puede decolorar estafa ciertos Reactivos de como el SO 2 del hasta volverlo incoloro. Pero CUANDO SE LE AGREGA Una Solución Que contenga aldehído, el reactivo Vuelve a Tomar do violáceo rojo color.
Los aldehídos Tienen la palabra capacidad de adicionar un su Molécula al SO 2 y of this Manera DEJAR libre a la fucsina del reactivo Que le provoco do decoloración.
Cetonas
Las Cetonas sí Producen porción Oxidación leve de Alcoholes Secundarios.
El Grupo funcional de las Cetonas Llama del SE de Grupo carbonilo y es:
El carbonilo Es El Átomo de Carbono ONUDI un UNO de Oxígeno a Través de la ONU doble enlace. Las Otras dos valencias sí encuentran ocupadas porción dos Radicales de Hidrocarburos Que pueden cadenas carbonadas servicio o anillos Aromáticos.
Segun la nomenclatura oficial, las cetonas sí nombran agregando la terminación o sufijo "ona" al hidrocarburo de base. Como sí la vio en El Ejemplo. Si Tiene 3 Carbonos deriva del propano, propanona. Si FUERA lineal de 4 Carbonos derivaría del butano, butanona, etc
Ya a partir de 4 Carbonos es necessary agregar la onu del numero Que indicará el Lugar Donde sí UBICA el Grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por EJEMPLO:
Otra forma de nombrarlas seria a la pentanona-2 DE como metil-propilcetona ya la pentanona-3 COMO dietilcetona. La propanona also es Conocida comercialmente de como acetona.
Naturalmente sí encuentran ALGUNAS cetonas. En sangre sí Hallan los Llamados Cuerpos cetónicos Dentro de los Cuales la propanona es muy materiales de buen calidad. La hexanona en el queso roquefort. Otros Como La butanona en algunos Aceites Vegetales.
OBTENCION de las Cetonas:
A partir de el los alcoholes Secundarios:
Por Oxidación y porción deshidrogenación de alcoholes ESTOS.
Por Oxidación:
| Aldehídos | Cetonas | |
| Hidrogenación | Primarios Dan Alcoholes | Secundarios Dan Alcoholes |
| Oxidación | Dan Ácidos de Igual N ° de C | Dan 2 Ácidos |
| AgNO 3 amoniacal | Reducen la plata | No se reducen |
| Reactivo de Fehling | Reducen al de Cu (II) | No se reducen |
| Reactivo de Schiff | Positivo | Negativo |
Catalítica Deshidrogenación:
Por Los Calentamiento de Sales Orgánicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades Físicas:
ONU Las cetonas de Hasta no molestar De 10 Carbonos Líquidas hijo. Por Los Encima De 10 Carbonos Sólidos hijo.
Las Primeras Tienen sin olor particular, Agradable, las following hijo de olor Fuerte Desagradable y las Superiores inodoras hijo.
Hijo Las alifáticas TODAS Menos densas Que el Agua. La propanona presentaciones solubilidad baño agua, Otras hijo las solubles POCO. De Si solubles Son en ether, cloroformo, etc ...
Propiedades Químicas:
Adicion de Hidrógeno:
Al Igual de Que El los aldehídos, cetonas Las pueden adicionar Atomos De Hidrogeno baño Presencia De Catalizadores.
Adicion de sulfito ácido de sodio:
Adicion de ácido cianhídrico:
Oxidación: Los aldehídos sí oxidan estafa facilidad. En Presencia de la ONU Fuerte Oxidante y Calor, sí rompe La Cadena a la Altura del Grupo Funcional y sí de forman dos Moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan Reacciones de sustitución:
La Halogenación Florerias Continuar Hasta Llegar al tricloro-1 ,1,1-propanona.
Las cetonas de como el los aldehídos Presentan sin Fenómeno Que se denominador tautomería. Basicamente es Una Transformación intramolecular Que experimentan solo ALGUNAS sustancias. En Este Caso, sí llama tautomería cetoenólica.
Condensación: Al Igual Que El los aldehídos, cetonas Las experimentan ONU Proceso de condensación Entre Moléculas sos.
A continuacion compararemos en el siguiente Cuadro Las Reacciones De aldehídos cetonas Y párr establecer ALGUNAS differences.
Quinonas:
Son sin pisos especial de cetonas Que DERIVAN del benceno. Dos Atomos hijo de Hidrógeno reemplazados porción dos de Oxígeno. En el anillo Quedan dos dobles enlaces.
AMINAS
Las Aminas Compuestos hijo Que se obtienen CUANDO los hidrógenos del amoniaco hijo reemplazados o sustituídos porción Radicales Alcohólicos o Aromáticos.
Si hijo reemplazados porción Radicales Alcohólicos TENEMOS A Las aminas alifáticas. Si hijo sustituídos porción Radicales Aromáticos de Tenemos una las aminas Aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas TENEMOS A Las primarias (CUANDO SE Sustituye Un Solo Átomo de Hidrógeno), Las Secundarias (hijo CUANDO DOS del los hidrógenos sustituídos) y Las terciarias (Aquellas en las de Que El los tres hidrógenos reemplazados hijo).
En El Ejemplo de Que VEMOS TAMBIEN PODEMOS y Textil A Las aminas alifáticas no solo en primarias hijo SI, Secundarias o terciarias de Que Sino servi pueden simples o mixtas.
Simples hijo las Que Presentan Los Mismos Radicales Alcohólicos mixtas y Las Que Tienen distintos Radicales Alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas En El mixtas hijo EJEMPLO.
En la metil amina observamos Que el (-NH 2 ) ES, SE denominador radical amino un. En las aminas Secundarias sí forma el radical imino (= NH), en Este Caso, el Nitrógeno Tiene dos valencias Libres en Lugar De Una.
Las aminas aromaticas tambien Presentan aminas primarias, Secundarias Y terciarias.
Nomenclatura: Como observamos los Nombres de las aminas en sí colocan anteponiendo el Nombre del radical derivado del alcohol porción Seguido el Término amina. Si dos o tres Radicales hijo Iguales sí antepone el prefijo de CANTIDAD (di o tri) al Nombre del radical. Si el heno Radicales de Distinto peso molecular, sí Nombra Primero el de Menos Carbonos y liego le alcalde.
Métodos de OBTENCION:
Combinando al amoníaco estafa yoduros Alcohólicos.
Si la Reacción transcurre, el Producto Formado SE Puede volver a HACER reaccionar Con El derivado iodado Dando Otras aminas, Secundarias Y terciarias.
Haciendo reaccionar al amoníaco estafa alcoholes en Presencia de Calor y Catalizadores Especiales.
Propiedades Físicas:
La Primera es gaseosa, HASTA LA de 11 Carbonos Líquidas hijo, solidas LUEGO.
Como siempre, el punto de ebullición Aumenta Con La CANTIDAD de Carbonos.
La Con respecto un su solubilidad, Las Primeras hijo solubles en agua muy, LUEGO va disminuyendo Con La CANTIDAD de Atomos de Carbono.
Propiedades Químicas:
Combustión: Las Aminas un difference del amoniaco arden en Presencia de Oxígeno porción Tener Atomos de Carbono.
Poseen ONU leve Carácter ácido en solución acuosa.
Formación de ventas:
Las aminas de ser e de Carácter Básico, hijo consideradas Bases Orgánicas. Por Los lociones TANTO pueden reaccionar estafadores Acidos párr Formar ventas.
Reaccion De diferenciación de Las aminas:
Las aminas 1 °, 2 ° y 3 ° pueden reaccionar estafa al ácido nitroso. ESTA REACCION SE APROVECHA parapoder distinguirlas.
Aminas primarias:
Aminas Secundarias:
Aminas terciarias:
En Este Caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.
VIMOS Como, ESTAS tres Reacciones Distintas permiten diferenciar una las aminas 1 °, 2 ° y 3 °.
De las aminas Aromáticas Merece Ser mencionada la fenilamina, Conocida also COMO anilina.
Se la Florerias Obtener un partir de la siguiente Reacción:
Propiedades Físicas:
Es Líquido, incoloro y de Aspecto aceitoso. Desagradable olor. Su punto de ebullición es de 184 ° C.
Es soluble en Solventes Orgánicos .
Propiedades Químicas:
Presenta las Mismas Características Químicas Que las aminas alifáticas. Arde en Presencia de la llama (combustible). Tiene sin Carácter Básico Más Débil Que las Otras aminas.
Reacciona Con El ácido sulfúrico un Temperaturas elevadas.
Otro reactivo Que es afín Con La anilina es el ácido acético. En caliente also.
Usos:
Es muy USADA EN La Industria De Los colorantes, COMO EL CASO DEL azul y negro de anilina . Also ha teñido Utilidad en la Preparación de Fármacos y en La Industria fotográfica.
Éteres
Hijo Los Éteres Alcoholicos Los Que sí obtienen porción Combinación de dos Moléculas de alcohol y estafa Formación De Una Molécula de agua de como subproducto.
El agua en sí origina Por La unión del (OH) de ONU de la estafa alcohol el Átomo de Hidrógeno del (OH) del Otro alcohol.
De Podemos ENCONTRAR DOS Tipos de Éteres:
Éteres simples : Son Los Que Tienen Ambos restos Alcohólicos Iguales. Ej: Eter etílico etil
Éteres mixtos : Son Los Que Tienen Los Dos Restos De DIFERENTES TAMAÑOS POR SER de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano .
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
etano - oxi - etil propano ether etílico
Otro Criterio de clasificacion es si pertenecen a restos alifáticos o Aromáticos.
Hay dos nomenclaturas párr designar a Los Éteres. La oficial los Nombra con La Palabra de los alcanos Que originaron una los alcoholes enganchadas Entre Sí Con El nexo "oxi". SE de Como arriba observación en AMBOS ejemplos. Otra Manera es nombrarlos con La Palabra ether SEGUIDA de los Nombres de los Radicales Alcohólicos EN ORDEN Creciente de pesos MOLECULARES.
EJEMPLO Por el etano-oxi-etano sí Nombra also COMO ether etil-etílico. Y el etano-oxi-propano sí Nombra COMO ether etil propílico.
Las reglas en sí mantienen párr los Éteres fenólicos. Como los Casos del metano oxi benceno y del Eterdifenílico.
Deshidratando alcoholes: Se EE.UU. ácido sulfúrico de como un deshidratante UNOS 140 ° C párr Incrementar la Formación del Eter.
2 CH3 - CH2 - OH ----> CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + H2O
etanol etano - oxi - etano
Síntesis de Williamson:
En Este Proceso sí combinación sin alcoholato de sodio ONU de la estafa yoduro de alquilo y Log in using Altas Temperaturas. Permite Armar Éteres De Distintas Cadenas (mixtos).
CH3 - CH2 - CH3 ONa + - CH2 - CH2i -> CH3 - CH2-O-(CH2) 2 - CH3 + INa
Etanolato de sodio ioduro de propilo Etano Propano oxi ioduro de sodio
Propiedades Físicas:
Sus Puntos de ebullición hijo Menores Que los alcoholes Que lo formaron Pero hijo Similares a los alcanos de pesos MOLECULARES Semejantes. A Diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de Hidrógeno y ESTO Hace Que sos Puntos de ebullición sean significativamente Menores.
Son algoritmos solubles en agua. Son incoloros y Al Igual de Que El los esteres Tienen Olores agradables. El Más Pequeño es gaseoso, los following Líquidos y Sólidos Los Mas Pesados.
Propiedades Químicas:
No Tienen hidrógenos Activos Como en los Casos de los alcoholes o Ácidos. Hijo Motivo this Por Inertes ante Metales de como el sodio o potasio o litio. Necesitan del heat párr descomponerse y Ahí si Poder reaccionar estafa algunos Metales.
CH3 - CH2-O-(CH2) 2 - CH3 + 2 Na -> CH3 - CH2 O Na + CH3 - CH2 - CH2 Na
Etano Propano oxi Etanolato de sodio sodio propilo
Oxidación: Ante Agentes oxidantes fuertes de como el dicromato de potasio, los Éteres sí oxidan Dando aldehídos.
CH3 - CH2-O-(CH2) 2 - CH3 -> CH3 - CH = O + CH3 - CH2 - CH = O + H2O
Etano Propano oxi O2 etanal Propanal
Esteres
Los Esteres hijo Compuestos Que se Forman Por La Unión de Ácidos estafa alcoholes, Generando agua de como subproducto.
Como sí ve en El Ejemplo, el hidroxilo del ácido en sí combinación Con El Hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran COMO SI FUERA Una sal, Con La terminación "ato" luego del Nombre del ácido Seguido Por El Nombre del aire alcohólico radical el Que reacciona DICHO ácido.
Los esteres sí pueden y Textil En Dos Tipos:
Esteres inorgánicos: Son Los Que DERIVAN DE UN alcohol y de la ONU ácido inorgánico. Por EJEMPLO:
Esteres Orgánicos: Son los Tienen Que sin alcohol y sin ORGANICO ácido. Como EJEMPLO basta ver el etanoato de propilo Expuesto arriba.
OTRO CRITERIO o Forma de clasificarlos es SEGUN EL pisos de ácido Orgánico Que se BSG en do Formación. Es Decir, Si Se Trata de la ONU ácido alifático o aromático. Aromáticos hijo los Derivados de los anillos bencénicos se del como ha Explicado anteriormente. Para los alifáticos HACEMOS Alusion NuevaMente al etanoato de propilo anteriormente Expuesto.
Al Proceso de Formación de la ONU éster A partir de ácido sin alcohol ONU y sí lo denominador esterificación. Proceso inverso Pero al, o del mar, a la hidrólisis del éster para regenerar NuevaMente el ácido y el alcohol en sí lo saponificación Nombra. Este termino Como Veremos ES USADO TAMBIEN párr explicar La OBTENCION De Jabones à partir de Las Grasas.
OBTENCION De Esteres:
Veremos algunos de Los Métodos MAS Usados.
Los esteres sí preparan combinando ácido sin Orgánico con alcohol un. Se utiliza ácido sulfúrico de Como Agente deshidratante. ESTO SIRVE párr ir eliminando el agua Que se forma y of this Manera HACER de Me Reacción tienda do Equilibrio Hacia la Derecha, es Decir, Hacia la Formación del éster.
Combinando anhídridos estafa alcoholes.
Propiedades Físicas:
Los Que hijo de Bajo peso molecular hijo Líquidos volátiles de olor agradable realizada. Son las Responsables de los Olores de ciertas frutas.
Los esteres Superiores hijo Sólidos cristalinos, inodoros. Solubles baño Solventes Orgánicos e insolubles baño agua. Son Menos densos Que el Agua.
Propiedades Químicas:
Hidrólisis ácida:
Ante el heat, sí descomponen regenerando el alcohol y el ácido Correspondiente. Se EE.UU. sin Exceso de Agua Para inclinar Esta Vez la Reacción Hacia la Derecha. Como menciono en sí es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en Medio alcalino:
En Este Caso SE USAN hidróxidos fuertes párr atacar al éster, y of this Manera regenerar el alcohol. Y sí forma la sal del ácido Orgánico.
Usos de Los esteres:
Citaremos ALGUNAS. La mejor application es utilizarlo en esencias párr Dulces y Bebidas ya Que se Hallan de forma naturales En Las frutas. Otros perfumes PreparAR párr. Antisépticos Como OTROS, COMO el cloruro de Etilo .
ALCOHOLES
hijo los alcoholes Compuesto Orgánicos Que contienen el Grupo hidroxilo (-OH). El metanol Es El Más sencillo alcohol, sí obtiene porción Reducción del monóxido de Carbono Hidrógeno estafa.
El metanol it Líquido incoloro un, do punto de ebullición es de 65 º C, miscible en agua en TODAS las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar UNA PERSONA)
La mitad del metanol Producido sí oxida un metanal (formaldehído), el material de partida Para La Fabricación de Resinas PLASTICOS Y.
El etanol sí obtiene porción fermentación de materia vegetal, obteniéndose Concentración Una Maxima De 15% en etanol. Por Destilación Se Puede aumentar ¿this Concentración Hasta El 98%.
Also Se Puede Obtener etanol porción hidratación del etileno (Eteno) Que se obtiene un partir del Petróleo. El etanol it Líquido incoloro un, miscibles con baño Agua en TODAS proporciones, estafa punto de ebullición de 78 º C. Es facilmente metabolizado porción Nuestros Organismos, aunque do Abuso causa alcoholismo.
Also Se Puede Obtener etanol porción hidratación del etileno (Eteno) Que se obtiene un partir del Petróleo. El etanol it Líquido incoloro un, miscibles con baño Agua en TODAS proporciones, estafa punto de ebullición de 78 º C. Es facilmente metabolizado porción Nuestros Organismos, aunque do Abuso causa alcoholismo.
Nomenclatura DE ALCOHOLES
Regla 1. Se Elige COMO Cadena director de la Mayor Que Longitud contenga el grupo-OH.
Regla 2. Se numera La Cadena director Para Qué el grupo-OH tome el localizador Más bajo. El Grupo hidroxilo Tiene Preferencia Sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El Nombre del alcohol en sí Construye Cambiando la terminación-o del alcano estafa Igual, Número de Carbonos por-ol
Regla 4. de Cuando en la Molécula heno Grupos Grupos Funcionales de alcalde Prioridad, el alcohol Pasa un mero Serun sustituyente y llama del se-hidroxi. Son prioritarios Frente a El los alcoholes: Acidos carboxílicos, anhídridos, esteres, haluros de alcanoilo, Amidas, nitrilos, aldehídos cetonas y.
Regla 5. El grupo-OH es prioritario Frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador Más Bajo al-OH y el Nombre de la Molécula terminación en-ol.
Acidos CARBOXILICOS
Los Compuestos Que contienen al Grupo carboxilo hijo Ácidos y sí Llaman Ácidos carboxílicos.
Los Ácidos carboxílicos sí clasifican de acuerdo Con El sustituyente ONUDI al Grupo carboxilo. Un ácido alifático Tiene ONU Grupo alquilo ONUDI al Grupo carboxilo, sin MIENTRAS Que aromático ácido Tiene sin arilo Grupo. Un ácido carboxílico cede Protones porción ruptura heterolítica de enlace OH Dando sin protón y carboxilato ión un.
Propiedades Físicas
Los Ácidos carboxílicos sí clasifican de acuerdo Con El sustituyente ONUDI al Grupo carboxilo. Un ácido alifático Tiene ONU Grupo alquilo ONUDI al Grupo carboxilo, sin MIENTRAS Que aromático ácido Tiene sin arilo Grupo. Un ácido carboxílico cede Protones porción ruptura heterolítica de enlace OH Dando sin protón y carboxilato ión un.
Propiedades Físicas
Los Ácidos carboxílicos hierven un Temperaturas muy Superiores Que El los alcoholes , cetonas o aldehídos de pesos MOLECULARES Semejantes. Hijo Los Puntos de ebullición de Los Ácidos carboxílicos el Resultado de la Formación de la ONU dímero Estable estafa Puentes de Hidrógeno
Puntos de ebullición.
Los Ácidos carboxílicos Que contienen Más de ocho Atomos de Carbono , Por Lo Sólidos Son General, un Menos Que Contengan dobles enlaces. La Presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) En Una Cadena larga impide la colocación la Formación de Una roja Estable Cristalina, Lo Que ocasiona Un Punto de Fusión Más bajo.
Los Puntos de Fusión de Los Ácidos dicarboxílicos hijo altos muy. Teniendo dos carboxilos porción Molécula, las Fuerzas de los Puentes de Hidrógeno hijo especialmente fuertes en ESTOS diácidos: se NECESITA Una alta Temperatura párr mameluco la red de puentes de Hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Los Puntos de Fusión de Los Ácidos dicarboxílicos hijo altos muy. Teniendo dos carboxilos porción Molécula, las Fuerzas de los Puentes de Hidrógeno hijo especialmente fuertes en ESTOS diácidos: se NECESITA Una alta Temperatura párr mameluco la red de puentes de Hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Puntos de Fusión .
Los Ácidos carboxílicos de forman puentes de Hidrógeno aire el agua , y los de peso molecular Más Pequeño (up to cuatrista Atomos de Carbono) hijo miscibles en agua . A Medida Que Aumenta la Longitud de la Cadena de Carbono Disminuye la solubilidad en agua; Los Ácidos estafa Más de diez Atomos de Carbono hijo esencialmente insolubles.
Los Acidos carboxílicos hijo solubles MUY baño del los alcoholes, PORQUE Forman enlaces de Hidrógeno estafa Ellos. Ademas, el los alcoholes ningún hijo tan polares Como el agua, de Modo Que los Ácidos de Cadena Larga Son Más solubles en Ellos Que es agua. La alcaldesa instancia de parte de Los Acidos carboxílicos hijo solubles Bastante baño Solventes no polares de Como el cloroformo PORQUE el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. ASI, Los Puentes de Hidrógeno de dímero cíclico No Se Rompen CUANDO SE disuelve el ácido en solvente sin polar.
Un ácido carboxílico Se Puede disociar en Agua Para dar sin protón y carboxilato ión un. La constante de equilibrio La Ka párrafo this Reacción sí llama constante de acidez. El pKa de ácido ONU Es El logaritmo negativo de Ka, y normalmente sí EE.UU. al pKa de como Indicación de la acidez relativea de DIFERENTE Ácidos.
Solubilidades.
Un sustituyente Que estabilice al ión carboxilato, negativa estafa Carga, Aumenta la disociación y producir sin ácido Más Fuerte. De Este Modo los atomos electronegativos aumentan la Fuerza de ácido un. Este efecto inductivo Puede Ser muy grande si estan presentes UNO o Más Grupos Que atraen electrones en el Átomo de Carbono alfa.
La magnitud del efecto de la ONU sustituyente Depende de do DISTANCIA al Grupo carboxilo. Los sustituyentes en el Átomo de Carbono alfa hijo Los Mas Eficaces párr aumentar ¿La Fuerza de ácido un. Los sustituyentes Más Distantes Tienen Efectos Mucho Más pequeños Sobre la acidez, mostrando Que los Efectos inductivos decrecen rapidamente estafa La Distancia.
4 - Sales de Acidos carboxilicos .
Una Fuerte base de desprotonar Florerias Completamente en ácido carboxílico un. Los Productos hijo el ión carboxilato, el catión Que Queda de la base, agua y. La Combinación de ión carboxilato ONU y la ONU catión constituyen la sal de ácido carboxílico un.
Efectos de los sustituyentes Sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehídos primarios sí oxidan normalmente párr Producir Los Ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio en sí EMPLEA EN OCASIONES en Pero estafadores decisión Frecuencia suspensiones Rendimientos Inferiores hijo.
Oxidación de alcoholes y aldehídos.
El permanganato de potasio reacciona Con Los alquenos párr dar glicoles. Las Soluciones Calientes Y concentradas De permanganato de potasio oxidan Mas los glicoles, Rompiendo el enlace Carbono-Carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, sí podran Obtener cetonas o Ácidos.
La ozonolisis o Una Oxidación vigorosa estafa permanganato rompe el triple de enlace de los alquinos Dando Ácidos carboxílicos.
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El Dióxido de Carbono SE AGREGA A Los reactivos de Grignard párr ForMar Las ventas de Magnesio De Los Acidos carboxílicos. La Adicion de ácido diluído protona Las ventas de magnesio párr dar Ácidos carboxílicos. Este Método es Useful PORQUE convierte ONU Grupo funcional halogenuro En Un Grupo funcional ácido carboxílico, agregando sin Átomo de Carbono en el Proceso .
El permanganato de potasio reacciona Con Los alquenos párr dar glicoles. Las Soluciones Calientes Y concentradas De permanganato de potasio oxidan Mas los glicoles, Rompiendo el enlace Carbono-Carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, sí podran Obtener cetonas o Ácidos.
La ozonolisis o Una Oxidación vigorosa estafa permanganato rompe el triple de enlace de los alquinos Dando Ácidos carboxílicos.
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El Dióxido de Carbono SE AGREGA A Los reactivos de Grignard párr ForMar Las ventas de Magnesio De Los Acidos carboxílicos. La Adicion de ácido diluído protona Las ventas de magnesio párr dar Ácidos carboxílicos. Este Método es Useful PORQUE convierte ONU Grupo funcional halogenuro En Un Grupo funcional ácido carboxílico, agregando sin Átomo de Carbono en el Proceso .
Carboxilación de reactivos de Grignard.
Convertir PARA UN halogenuro de alquilo en ácido carboxílico ONU de la estafa Átomo de Carbono Adicional es desplazar al halogenuro estafa cianuro de sodio. El Producto es sin aire nitrilo sin ácido carboxílico Mas.
6 - Propiedades Químicas
Convertir PARA UN halogenuro de alquilo en ácido carboxílico ONU de la estafa Átomo de Carbono Adicional es desplazar al halogenuro estafa cianuro de sodio. El Producto es sin aire nitrilo sin ácido carboxílico Mas.
6 - Propiedades Químicas
Aunque los Ácidos carboxílicos contienen also al Grupo carbonilo, sos muy hijo Reacciones Diferentes de las de las cetonas y Los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente porción Adicion nucleofílica del Grupo carbonilo, Pero los Ácidos carboxílicos y Sus Derivados reaccionan PRINCIPALMENTE porción sustitución nucleofílica de acilo, where sin nucleófilo Sustituye un Otro en el Átomo de Carbono del acilo (C = O).
Formación de hidrólisis De nitrilos.
Los Mejores Reactivos párr convertir los Ácidos carboxílicos en cloruros de ácido hijo el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl) 2, PORQUE Forman Subproductos gaseosos Que No CONTAMINAN al Producto. El cloruro de oxalilo es muy Fácil de emplear PORQUE Hierve un 62 º C y en sí la evaporación de la Mezcla de Reacción.
Formación de hidrólisis De nitrilos.
Los Mejores Reactivos párr convertir los Ácidos carboxílicos en cloruros de ácido hijo el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl) 2, PORQUE Forman Subproductos gaseosos Que No CONTAMINAN al Producto. El cloruro de oxalilo es muy Fácil de emplear PORQUE Hierve un 62 º C y en sí la evaporación de la Mezcla de Reacción.
Síntesis y Empleo de cloruros de ácido.
Los Ácidos carboxílicos sí convierten Directamente en esteres MEDIANTE la esterificación de Fischer, al reaccionar ONU de la estafa alcohol estafa catálisis ácida.
Los Ácidos carboxílicos sí convierten Directamente en esteres MEDIANTE la esterificación de Fischer, al reaccionar ONU de la estafa alcohol estafa catálisis ácida.
Condensación de Los Ácidos Con Los alcoholes. Esterificación de Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducir los Ácidos carboxílicos párr Formar alcoholes primarios. El aldehído Es Un Intermediario En Esta Reacción, Pero no Se Puede Ailar PORQUE SE reducir estafa alcalde facilidad Que el ácido inicial.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducir los Ácidos carboxílicos párr Formar alcoholes primarios. El aldehído Es Un Intermediario En Esta Reacción, Pero no Se Puede Ailar PORQUE SE reducir estafa alcalde facilidad Que el ácido inicial.
Reducción de Los Acidos carboxílicos.
Un metodo preparación párr general de cetonas es la Reacción de la ONU estafa carboxílico ácido 2 equivalentes DE UN reactivo de organolitio.
Un metodo preparación párr general de cetonas es la Reacción de la ONU estafa carboxílico ácido 2 equivalentes DE UN reactivo de organolitio.
Alquilación de los Ácidos carboxílicos párr Formar cetonas.
Descarboxilación de Los Radicales carboxilato.
Los Ácidos carboxílicos sí pueden convertir en halogenuros de alquilo estafa Perdida de la ONU Átomo de Carbono MEDIANTE la Reacción de Hunsdiecker.
Descarboxilación de Los Radicales carboxilato.
Los Ácidos carboxílicos sí pueden convertir en halogenuros de alquilo estafa Perdida de la ONU Átomo de Carbono MEDIANTE la Reacción de Hunsdiecker.
Amidas
Nomenclatura
Las Amidas primarias sí nombran sustituyendo la terminación oico o ico del Nombre Sistemático o vulgar, del ácido del Que DERIVAN, Por El sufijo amida. En las Amidas sustituídas sí antepone al Nombre anterior el de los Radicales Sobre el Nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
 |  |  |
| metanamida (formamida) | N-metiletanamida (N-metilacetamida) | N, N-dietilbenzamida |
El Grupo funcional amida es Bastante polar, Lo Que EXPLICA de Que Las Amidas primarias, EXCEPTO la formamida (pf = 2,5 º C), sean TODAS solidas y solubles en agua. Süs Puntos de ebullición hijo Bastante MAS Altos de Que Los De Los Acidos correspondientes, debido a Una gran Asociación intermolecular un Través de enlaces de Hidrógeno, Entre el Oxígeno negativo y Los enlaces N-H, Mucho Más Polarizados de Que En Las aminas. Los Puntos de Fusión y de ebullición De Las Amidas Secundarias Menores Bastante hijo, debido PRINCIPALMENTE al impedimento estérico del radical ONUDI al Nitrógeno párr la Asociación. Como es natural, Las Amidas terciarias (enlaces pecado N-H) no Asociarse pueden, Normales Por Lo Que hijo Líquidos, aire Puntos de Fusión y de ebullición de acuerdo estafa do Peso molecular.
OBTENCION
Las Amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo porción Reacción estafa amoniaco, aminas primarias o Secundarias, estafa Lo Que Amidas resultan primarias, Secundarias o terciarias, respectivamente. Por EJEMPLO:
| CH 3 -CO-Cl + | 2 CH 3 -NH 2 |  | CH 3 -CO-NH-CH 3 + | CH 3 -NH 3 + | Cl - |
| cloruro de acetilo | metilamina | N-metilacetamida | cloruro de metilamonio | ||
Hijo de Las Reacciones Químicas de las Amidas las Generales de los Derivados Funcionales de Ácidos carboxílicos, Si Bien hijo Estós entre, De Los Compuestos Menos Reactivos. ASI, EJEMPLO POR, la Reacción de hidrólisis lenta suele muy ser, heno Por lo Que Que llevarla a cabo Calentando y en Medios Ácidos o Básicos; SU MECANISMO es Contacto analogo Al De La hidrólisis De Los esteres.
Por instancia de parte Otra, las Amidas TIENEN ALGUNAS also Reacciones Químicas parecidas a las de Las aminas, SIENDO La Más analoga la Reacción estafa ácido nitroso, de Que Con El Los Tres Tipos de Amidas sí comportan Igual de Que Las aminas.
Entre las Amidas Merece citarse la carbodiamida o urea , Que You can considerarse de como la diamida del ácido carbónico:
| H 2 N-O-NH 2 |
| urea |
NITRILO
CONCEPTO:
Es Un Compuesto Químico en Cuya Molécula EXISTE EL Grupo funcional cianuro o ciano,-C ≡ N. Los nitrilos sí pueden ConSiderar Derivados Orgánicos del cianuro de Hidrógeno, en Los Que sustituído el Hidrógeno ha Sido porción radical sin alquilo . Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al Nombre de la Cadena principal; EJEMPLO POR, etanonitrilo, CH 3 CN.
OBTENCION:
Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse MEDIANTE la sustitución nucleófila del Átomo de halógeno de la ONU halogenuro de alquilo porción Ataque del Agente nucleófilo CN - , Procedente de cianuro alcalino ONU, Segun la Reacción esquemática:
| R-X + CN - Na + | R-C N + X - Na + |
Este metodo no Puede del párrafo utilizarse la obtencion de nitrilos Aromáticos, Que de Puesto los halogenuros de arilo hijo muy Inertes a la sustitución nucleófila. Por Ello, en Lugar De Estós sí utilizan las ventas de diazonio, en las Que Puede del sustituirse facilmente el Grupo diazo Por Un Agente nucleófilo, Segun la Reacción esquemática:
| N + N X - + CN - Na + | C N + N 2 + X - Na + |
PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICA:
El enlace triple de CN difiere Bastante del C-C, SIENDO Algo Más Fuerte y Mucho Más polarizado, en el SENTIDO + CN - , lo Mismo Que ocurría en el enlace C = O. La gran Polaridad del enlace CN provocación Que los nitrilos Tengan Puntos de ebullición Bastante Elevados (en Relación estafa do Peso molecular). Asímismo, hijo Buenos Disolventes Compuestos Orgánicos De polares, COMO Ácidos carboxílicos, aldehídos cetonas de y, etc, SIENDO un su Vez relatively solubles en agua.
Haluros DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo, tambien Conocidos de como haloalcanos , halogenoalcano o haluro de alquilo hijo Compuestos Orgánicos Que contienen halógeno ONUDI una ONU Átomo de Carbono el saturado de aire hibridación sp3. El enlace CX es polar, del tanto y Por los halogenuros de alquilo pueden comportarse de como electrófilos .
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse MEDIANTE halogenación porción Radicales de alcanos, Pero this method es de POCA Utilidad general de friso Que Siempre resultan Mezclas de Productos. El Orden de reactividad De Los Alcanos Hacia la cloración es Contacto Idéntico cols Orden de Estabilidad De Los Radicales: Terciario, Secundario y primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio Más Estable sí forma Más Rápido, debido una Que el Estado de Transición Que conducen a El es Más Estable.
Los halogenuros de alquilo also pueden formarse a partir de alquenos. Estós ULTIMOS sí Unen una HX, y reaccionan estafa NBS párr Formar el Producto de bromación alílica. La bromación de alquenos estafa NBS Es Un Proceso Complejo porción Radicales Que ocurre un Través de alilo radical de la ONU. Hijo Los Radicales alilos estabilizados porción resonancia y pueden representarse de dos Maneras, Ninguna de las Cuales es correcta viene porción Sí Misma. La Verdadera Estructura del radical alilo sí describir Mejor de Como Una Mezcla o híbrido de resonancia de las dos Formas resonantes Individuales.
Los alcoholes reaccionan estafa HX párr Formar halogenuros de alquilo, Pero this method SÓLO Funciona bien párr alcoholes Terciarios, R 3 C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y Secundarios normalmente sí obtienen a partir de alcoholes Log in using SOCl 2 o PBr 3 . Los halogenuros de alquilo reaccionan estafa magnesio en solución de ether párr Formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard hijo del tanto de como nucleófilos Básicos, y reaccionan aire Ácidos de Brønsted párr Formar Hidrocarburos. El Resultado mundial de la Formación del reactivo de Grignard y do protonación es la Transformación de la ONU halogenuro de alquilo en la ONU alcano (RX → RMgX → HR).
Los halogenuros de alquilo reaccionan also estafa litio metálico párr Formar Compuestos de alquil-litio, RLin, Que en Presencia de CuI Forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R 2 culi. Estós reaccionan estafa halogenuros de alquilo párr Formar Hidrocarburos de Acoplamiento de COMO Productos.
Usos
Refrigerantes
Espumas
Extinción de Incendios
Disolventes
Control de Plagas
Estructura de los halogenuros de alquilo
Uno de los spin-offs Importantes de los CFC ha Sido Como propelentes en inhaladores párr Medicamentos utilizados en el Tratamiento del asma . La conversión de ESTOS Dispositivos y Tratamientos from los CFC una Other halocarbonos Que No Tengan el Mismo efecto Sobre la capa de ozono no está bien en Marcha. 1 La palabra capacidad de los hidrofluorocarbonos de como propelentes párr solubilizar Medicamentos y excipientes es DIFERENTE de la de CFC y porción consiguiente require UNA CANTIDAD considerables De ESFUERZO reformularlos párr.
Un refrigerante es sin USADO Compuesto En Un Ciclo térmico Que Sufre ONU Cambio de fase de gas por Liquido y Al Inrevés. Los dos Principales obligaciones de servicio universal de los refrigerantes hijo en frigoríficos, Congeladores acondicionados y aires. Los CFC aparecieron en la Década de los 1930 y Dadas SUS characteristics, Seguros, toxicity baja, Estables, de Fácil Manejo y Baratos, sustituyeron a Los Peligrosos amoníaco, cloruro de metilo o SO 2 Que se habian utilizado Hasta Aquel Momento de como refrigerantes. Sin embargo de las Evidencias de do Acción perjudicial Sobre la capa de ozono Hizo Que el BSG de los CFC de Como refrigerantes en Nuevas Instalaciones Esté Prohibido desde mediados de la Década de 1990. El USO de los HCFC en Equipos Nuevos also no está Prohibido, pueden usarse aunque ONU porción TODAVIA TIEMPO Limitado baño recargas. Una alternativa Es El USO de HFC. 2
Un Agente espumante , (o expandente o de expansión), Es Un ciertas Bajo gas producira material de las Condiciones Que, (tipicamente Temperaturas Altas), pudiendo servicio USADO párr Formar espuma, aumentando el volumen. Es el Caso de Compuestos volátiles Que al calentarse Producen gas. En el Pasado sí Usó ampliamente el CFC-11, Que posteriormente FUE sustituído PRINCIPALMENTE Por El HCFC-141b. En la Actualidad en sí Tiende al BSG de HFC e Hidrocarburos ASI COMO Tecnologías basadas en CO 2 , agua o aire.
A Altas Temperaturas los halones sí descomponen liberando Atomos de halógeno Que se combinan eficazmente estafa Radicales Libres Que se generan Durante la combustión, desactivando la Reacción de propagación de la llama INCLUSO quedando el adecuado combustible, Oxígeno y Calor. La Reacción química En Una llama Sigue Una Reacción en cadena radicalaria . Hijo MEDIANTE la Captura de los Radicales Que propagandística la Reacción los halones CAPACES de "envenenar" el fuego, estafadores Concentraciones Menores de Que Las requeridas Por los Sistemas de extinción Que USAN los Métodos Tradicionales Más de Enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Ademas dada do limitada Producto toxicity y no danar Los Bienes un Proteger, Una tuvieron Amplia Difusión. Debido a servicio perjudiciales párr la capa de ozono, do la USO en la Actualidad en sí una limitación Criticas applications, (centrales Nucleares, Militares Y Aviación). 23
En el Pasado el BSG del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de sangre de Metales y del CFC-113 en la limpieza de sangre de Componentes Electrónicos estába muy Extendido. 3 Debido una suspensión Efectos nocivos Sobre la capa de ozono no está do BSG Prohibido desde mediados de la Década de 1990. Como sustituyentes Provisionales, ya Que also do BSG debe Ser abandonado progresivamente, sí han de la USADO los HCFC-141b y HCFC-225 ca / cb. Otro DISOLVENTE , EL USADO COMO desengrasante en la Industria, tambien ya Prohibido Es El tetracloruro de Carbono . Entre las Alternativas Que Han Aparecido un ESTOS Disolventes sí encuentran el BSG de HFC, hidrofluoroéteres (HFE), Disolventes clorados (p. ej. Tricloroetileno), Hidrocarburos Y Disolventes oxigenados (p.ej. metanol ). Also Sistemas De Limpieza Que USAN agua o el USO de Tecnologías Que No Limpieza necesitan.
El bromuro de metilo (CH 3 Br) sí ha USADO Para La Fumigación de Suelos Y Control de Plagas en el agricultura. En la Unión Europea no está utilizacion do limitada y Controlada una Críticos OSU.
En Esta Introducción a la sustitución nucleofílica, RESULTA trataremos PRINCIPALMENTE Una familia de Compuestos Que ya nos conocen, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo Tienen la fórmula general RX, Donde R repre ONU Grupo alquilo o alquilo sustituído.
RX
R = radical X = Halógeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
Un halogenuro de alquilo
La Característica principal de la Estructura del halogenuro de alquilo es el Átomo de halogenuro, X, y las Reacciones Características de la ONU halogenuro de alquilo hijo las Que Tienen Lugar en el halógeno. El Átomo o Grupo Que define la Estructura de Una familia especial de Compuestos Orgánicos y, al Mismo Tiempo, determinación sos Propiedades Llama del SE de Grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el Grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo Tiene ONU Grupo alquilo ONUDI A Este Grupo funcional; en las Condiciones apropiadas, ESTAS contradictorio alquílicas sufrirán Las Reacciones Típicas De Los alcanos. No obstante, el hijo de Las Reacciones Que Características de la familia hijo las Que ocurren en el Átomo de halógeno.
Reacciones
En los Procesos Orgánicos es Poco Frecuente Que el UNOS Reactivos dados conduzcan a la UNOS Productos definidos Por Una Reacción Única . Lo normal, es de Me Reacción Que ESPERAMOS Vaya acompañada de Otros Procesos Secundarios , de Modo Que No SOLO SE obtienen los Productos Que ESPERAMOS TAMBIEN sino-Los Que aparecen en Como Consecuencia De Los Procesos Secundarios. Como es naturales En Esta situacion, Los Productos De La Reaccion depen en Gran Medida De Las Condiciones Experimentales.Las PECULIARIDADES Comentadas dan Lugar una cola el RENDIMIENTO Quede reales en porción muy general, Debajo del Previsto en Función de la Ecuación estequiométrica . Este Inconveniente Puede del soslayarse, al Menos parcialmente, Con El USO de Catalizadores adecuados Que, favoreciendo el Proceso Que nos Interesa, no favorezca una del los Procesos Secundarios, estafa Lo Que ESTOS ULTIMOS pueden llegar Ver un servicio imperceptibles.
Las Relaciones de Transformación Entre dos Compuestos Orgánicos dados no sí limitan un Proceso Un Solo, si no hay heno Que Posibles Caminos Diversos (en Una o en Varias Etapas) párr Producir la Transformación de la ONU en Otro.
El de Me Mayoría de los Compuestos Orgánicos Tengan Todos soste enlaces covalentes, determinación el Que las Reacciones Entre Compuestos Orgánicos sean lentas en general (con baño Ausencia De Catalizadores).
Los TIPOS MAS Frecuentes De Reacciones Orgánicas de Que Vamos A ENCONTRAR hijo del los Siguientes:
a) Reacciones de sustitución
Hijo Reacciones en las Que sin Átomo o Grupo atómico sí separación de la Molécula reaccionante, SIENDO sustituído porción Otro Átomo o Grupo atómico, Que PROCEDE del reactivo atacante. Pueden representarse Por La Ecuación general de:
| R-X + Y | | R-Y + X |
| R-CH = CH-R '+ X-X | | R-CHX-CHX-R ' |
| Reacción de Adicion al doble enlace | ||
R-C  C-R '+ X-X | | R-CX = CX-R ' |
| Reacción de Adicion al triple de enlace | ||
| CH 3 -CHOH-CH 3 | ELIMINACION  Adicion | CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O |
| R-O-H + HO-R ' | (H 2 SO 4 ) | R-O-R '+ H 2 O |
b) Reacciones de Adicion
Hijo Típicas de Los Compuestos estafadores ENLACES Dobles Y triples. Una Molécula sí adiciona un los Atomos del enlace múltiple, reduciendo la Multiplicidad del Mismo (si era doble pasa un sencillo servicio, era el triple si pasa un doble servicio o simple). Porción ASI EJEMPLO:
c) Reacciones de ELIMINACION
Son Las Reacciones En Las Que se Separan dos Atomos o Grupos de Atomos De Una Molécula, el pecado Que se produzca al Mismo Tiempo la Penetración de Nuevos Atomos o Grupos atómicos. En la Mayoría de los Casos Una Molécula sí transformación estafa loss intramolecular De Una Molécula Más Pequeña y Formación de la ONU enlace múltiple, EJEMPLO by:
Pero existencial Otras Reacciones de ELIMINACION Donde ESTO SUCEDE no. SE de Como observación en El Ejemplo, las Reacciones de ELIMINACION hijo Opuestas a las Reacciones de Adicion, Equilibrio existiendo un, Que se desplaza en Uno u Otro SENTIDO según rubro las Condiciones de la Reacción.
d) Reacciones de condensación
Consisten en la unión de dos Moléculas estafa loss intermolecular De Una Molécula Más Pequeña, EJEMPLO by:
e) Reacciones de Transposicion
Reacciones ESTAS, Llamadas also de reordenación , consistencia en el Cambio, desde Una a Otra posicion Dentro De Una Molécula, de UNO o Varios Atomos o Grupos atómicos. Las Reacciones de Transposicion PORQUE Importantes hijo, en ciertas OCASIONES, los demás La Tipos de Reacciones Orgánicas van acompañadas de Procesos de reordenación molecular.
Una Transposicion muy Frecuente es La Llamada tautomería, Que coinci en la Emigración de la ONU protón de Un lugar un Otro de la Molécula, Dando Lugar a dos isómeros, tautómeros Llamados, Que se encuentran en Equilibrio. El Caso Más Importante es el de la tautomería cetoenólica Donde sí encuentran en Equilibrio Una cetona (o aldehído) y enol Un ..
f) Otras Reacciones
Existencial, de Otra instancia de parte, el pecado Reacciones Que servicio tipicamente Orgánicas hijo muy Comunes en el Estudio de Los Compuestos Orgánicos, COMO EJEMPLO Por las Reacciones de combustión, la base de ácido, Reducción de Oxidación, de Síntesis, etc
Bibliográfica
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